1371 год. Крепость Калуга упоминается впервые в летописных источниках в письме великого литовского князя Ольгердта Константинопольскому патриарху Филофею.
1389 год. Второе упоминание Калуги мы находим в духовной грамоте Димитрия Донского: "... а Калуга и Роща сыну же моему князю Андрею".
1480 год. На Русь пошёл новым походом ордынский хан Ахмат. Под Калугой встали полки Ивана и брата Андрея (сыновья Ивана III), заняв на 60 вёрст берега Угры и Оки, охраняя все броды и переправы. Калуга оказалась в самом центре оборонительной линии.
1505 - 1508 года. Калуга считалась самостоятельным удельным княжеством
1512 год. На Калугу напали крымские татары-агаряне под предводительством хана Менгли-Гирея, опустошившего Белев, Алексин и Воротынск.
1512 год. Город перенесли на новое, стратегически более выгодное место.
1576 год. Во главе войска, собиравшегося в поход против татар, в Калугу прибыл Иван Грозный.
1600 год. Борис Годунов поселил здесь покинувшего свою родину сына шведского короля Эрика принца Густава, но через год он был переведен в г. Углич.
1606 год. Калуга стала ареной сражения крестьянского войска под предводительством И. И. Болотникова с войсками армии воеводы И. И. Шуйского, которое окончилось блистательной победой крестьян на реке Угре.
1609 - 1610 года. В Калужской крепости скрывался Лжедмитрий II.
1617 год. Город осаждали отряды польского королевича Владислава. По просьбе калужан оборону города возглавил князь Пожарский. После заключения перемирия между Москвой и Варшавой русско-польская граница опять прошла на малом расстоянии от Калуги, сохранив за ней статус приграничного города.
1654 год. Лишь после воссоединения Украины с Россией Калуга перестала считаться пограничной крепостью.
Конец XVII века. Окружавшая город деревянная стена с двенадцатью башнями сгорела и больше не восстанавливалась. Каменной крепости город не имел.
XVIII - XIX века. Торговля в городе достигла своего расцвета. Калуга торговала с Москвой и Петербургом, Поволжьем и Украиной, поддерживала торговые связи и с иностранными государствами.
1708 год. Входит в состав Московской губернии.
1777 год. Екатерина II своим указом сделала Калугу центром наместничества. Императрица также утвердила «регулярный план» застройки города. Городской бюджет Калуги в то время по обороту был сравним с бюджетами Москвы и Петербурга.
1777 год. В городе был открыт драматический театр, один из старейших в России.
1823 год. В Калугу был отправлен султан Малой Киргизской Орды Аригази-Абдул-Азис, умерший в этом городе десять лет спустя.
Середина XIX века. Из-за обмеления рек в экономике Калуги начинается упадок. С открытием железной дороги перевозка товаров по Оке практически прекратилась, и город утратил значение крупного транзитного центра.
1859 - 1868 года. Сосланному в Калугу руководителю освободительного движения горцев Дагестана и Чечни имаму Шамилю был предоставлен большой каменный дом в Завершье (№4 по Пушкинской улице), а затем с "высочайшего позволения" переехал в Киев.
