1146 год. Именно эта дата упоминается в Новгородской летописи и считается годом "рождения" Козельска.
1223 год. Первый князь Козельска Мстислав Святославович в привёл свои полки на реку Калку, где вместе с сыном погиб в сражении с монголо-татарами.
1238 год. После длительной осады Козельск разрушен полчищами Батыя. На короткое время Козельск попадает под власть Литвы
1370 год. Снова входит в состав русских земель.
1402 год. После смерти князя Олега Рязанского, союзника Козельского князя Ивана, в Козельск захватила Москва.
1408 год. Город Козельск обменивают на город Ржев и Волоколамск у князя Владимира Андреевича Храброго и он стал принадлежать к уделу серпуховско-боровских князей.
1445 - 1494 года. Козельск опять переходит в ведение Литвы.
1494 год. Входит в состав Московского государства и Москва закрепляет этот факт в договорной грамоте великого князя Ивана Васильевича с литовским князем Александром Казимировичем.
1638 год. Пришедший к власти царь Михаил Фёдорович Романов приказывает восстановить козельскую засеку, созданную ещё при правлении Ивана IV, так как Козельск продолжал оставаться приграничным городом, оборонное значение которого утратится лишь к началу XVIII столетия.
1708 год. Козельск входит в состав Смоленской губернии.
1719 год. Город приписан к составу Московской губернии.
1776 год. Козельск получает статус уездного города Калужского наместничества, а впоследствии губернии. Промышленность и торговля в Козельске были развита слабо, ремесла так же не развивались.
1777 год. Сильнейший пожар, случившийся в Козельске, оставил без крова три тысячи жителей, после которого город был восстановлен по регулярному плану, наложенному на старую сеть улиц.
10 марта 1777 года. Был утвержден герб города Козельска.
1929 год. Город становится районным центром Козельского района Сухиничского округа Западной области
8 октября - 27 декабря 1941 года. В годы Великой Отечественной войны Козельск был оккупирован гитлеровцами.
Декабрь 2009 года. Козельску присвоено почётное звание «Город воинской славы»
