1495 год. Первое письменное упоминание о Валдае. Под этим годом в писцовой книге Деревской пятины Новгородской земли было впервые указано Валдайское селище в два двора: двор Якушки Демехова, двор сына его Климки.
XVI век. Валдай известен как дворцовое село, принадлежащее государю, а в нем 94 двора.
1653 год. На Сельвицком острове Валдайского озера началось строительство Иверского монастыря, основателем которого был патриарх Никон. Царь Алексей Михайлович приказал переименовать свое дворцовое село Валдай в Богородицыно, Валдайское озеро — в Святое, подарив их монастырю вместе с другими деревнями, полями, лесами, болотами, реками и озерам.
1764 год. Во владении Иверского монастыря с. Богородицыно находилось до 1764 года. Отписывая село от монастыря, Екатерина II одновременно официально вернула ему и первоначальное название — Валдай
28 мая 1770 года. Cогласно указу Екатерины П село Валдай было «учреждено городом». Вскоре был образован и Валдайский уезд.
Конец XVIII века. Зарождение колокололитейного производства. Сохранились колокольчики с надписью и датой «Мастер Филип Терской в Валдае 1802». Видимо, он первым начал указывать на изделиях год выпуска и свое имя.
1816 год. Основаны заводы купцов Смирнова и Митрофанова. В Валдае отливали не только поддужные колокольчики да бубенцы, но и большие колокола весом до двух тысяч пудов.
1844 год. Вышла книга«Описания Российской империи в историческом, географическом и статистическом отношениях». В первом томе сказано: «Маленькие валдайские колокольчики известны целой России по своей прочности, звонкости и неизменной надписи: „Кого люблю, того дарю.-Лит в Валдае“».
1851 год. Открылась Николаевская (ныне Октябрьская) железная дорога, которая приняла на себя пассажиров и грузы, ранее следовавшие по тракту. Торговля, ремесла, промыслы в Валдае быстро пошли на убыль.
1854 год. Пожар только в этот раз сгорело 256 домов, или около третьей части всех жилых строений.
Сентябрь 1941 года. Советская Армия остановила наступление гитлеровских войск в нескольких десятках километров от города.
Апрель 1942 года. В этих местах упал в лес подбитый самолет Алексея Маресьева. В двух километрах от деревни, на месте встречи раненого летчика с деревенскими парнями Александром Вихровым и Сергеем Малиным, установлен памятный «грибок».
1974 год. Резко ограничена заготовка древесины, территория вокруг Валдайского озера у объявлена комплексным заказником, около деревни Шуя устроен бобровый заповедник.
