IV - V века. На берегах Волги и Жабни первые поселения угро-финских племен, затем и славян-кривичей.
XI - XII века. Первое известное поселение, упомянутое в одной из русских летописей, называлось "Никола на Жабне". Оно относится к периоду политического подъема Новгородской земли. Купцы Великого Новгорода, торгуя с русскими и другими землями по Волге, в устьях небольших рек устраивали свои опорные пункты, строили небольшие церквушки и называли их в честь покровителя мореходов Николая Мирликийского. Таким опорным пунктом для новгородских купцов и стал монастырь "Никола на Жабне".
1238 год. Это поселение значится в списках городов и местечек, сожженных монголо-татарами во время нашествия.
1434 года. Основание Калязинско-Троицкого (Макарьевского) монастыря
1466 год. На пути в Индию монастырь посетил тверской купец Афанасий Никитин.
Конец XVII века. В район монастыря совершал свои «потешные походы» молодой Пётр I. В это же время Калязинская подмонастырская и Никольская слободы, а также село Пирогово были объединены в одну Калязинскую слободу.
XVIII - XIX веках. Калязин являлся значительным торговым центром, дважды в год устраивались ярмарки.
1775 год. Указом Екатерины II слободе был присвоен статус уездного города.
Конец XIX века. Развивается строительство судов, кузнечное, валяльное и кружевное дело
1878 год. Был посажен пленными турками городской сад, сохранившийся до настоящего времени. Набережная, сквер на берегу Волги, городской сад стали любимыми местами отдыха и гуляния горожан.
1939-40 года. Часть территории старого города была затоплена при строительстве Угличской ГЭС.