XI век. Возникло поселение Радонеж на реке Паже. Большинство исследователей сходится во мнении, что название «Радонежский» в своей основе имело личное имя, возможно, древнеславянское Радонег.
1328 год. Впервые упоминается Радонеж. В те времена Русь была под игом татар. В Орду князья ездили как на страшное судилище, не зная, вернутся оттуда или сложат голову в столице ханства. Поэтому, уезжая в Орду, великий князь Московский Иван Данилович Калита в духовной грамоте оставил завещание своей жене с дочерьми такого содержания: «А се даю княгине своей с меньшими детьми село Лицицнской, село у озера, село Радонежское...».
1330 год. В Радонеж из Ростова Великого удалился со своей семьей отец Сергия Кирилл, когда-то один из славных и нарочитых бояр, а к моменту переселения разоренный татарскими набегами, междоусобицей и тяжкими данями. Вместе с родителями в Радонежского жил и отрок Варфоломей - будущий Сергии Радонежский.
1337 год. Отсюда Сергий после смерти родителей ушел на гору Маковец, приняв монашеский постриг и имя Сергия. Старший брат преподобного (тоже прославленный как святой) Стефан, пробыв с ним недолго, уйдет в Москву в Богоявленский монастырь, где станет игуменом и духовником великого князя Симеона Гордого.
1370 год. Вдова Ульяна владела уделом до своей смерти. Село в это время состояло из укрепленной усадьбы княжеского наместника, внутри которой находилась Христорождественская церковь. Удел княгини Ульяны после ее смерти поделили между собой великий московский князь Дмитрий Иванович и его двоюродный брат серпуховской князь Владимир Андреевич. Последнему досталась Радонежская Волость.
1410 - 1426 годы. После смерти князя Владимира Андреевича Радонежского (Храброго) с рядом властей перешел к его сыну Андрею являлся столицей одноименного удельного княжества.
1430-е года. Радонежем стал владеть серпуховской князь Василий Ярославич, внук Владимира Андреевича, который в 1483 г. скончался и все его владения перешли к великому князю Василию II.
1446 год. В это время великий князь Василий Васильевич находился в Троицко-Сергиевом монастыре. Заговорщики во главе с Можайским князем Иваном Андреевичем при заговоре с Дмитрием Шемякой, обманув хитростью княжескую стражу в Радонеже, прорвались к монастырю, где захватили князя, подвергнув его затем ослеплению. Трагический исход этого эпизода описан в романе В. Язвицкого "Иван III, государь всея Руси".
1456 год. Радонежский вновь входит в состав великого княжества Московского уже в качестве центра одноименного уезда, состоявшего из четырех волостей, широкой полосой протянувшихся вдоль реки Вори и ее притоков. Первым Радонежским князем был Андрей Владимирович, сын знаменитого сподвижника Дмитрия Донского в Куликовской битве Владимира Храброго. При Андрее Владимировиче Радонеж стал столицей небольшого удельного княжества, защищавшего Москву с севера. К этому времени Радонеж из села превращается в город.
1473 год. Из ряда волостей, в том числе и Радонежской, великим князем Иваном 3 был образован Радонежский уезд, который просуществовал до начала 17 века.
1491 год. По указу Ивана III в Радонеж был переведен торг, который до этого устраивался под Троицким монастырем.
1612 год. В ходе событий «смутного времени» Радонеж запустел.
1616 год. Царским указом он был пожалован Троицкому монастырю, который переселил на территорию Радонежа крестьян из других своих вотчин. Возродилось поселение с названием Городок.
1836 - 1842 года. Построенная на средства прихожан, Возвышающаяся над селом Преображенская церковь, представляет собой один из лучших памятников позднего классицизма Подмосковья.
1970-е годы. На государственную охрану как памятники республиканского значения были поставлены Городище - остатки древнего Радонежа и Преображенская церковь.
1988 год. Рядом с Преображенским храмом (1836-1842 гг.), построенным на средства прихожан, установлен памятник Преподобному Сергию. У подножия лежит камень с надписью «Сергию Радонежскому благодарная Россия», выполненный скульптором В. М. Клыковым и архитектором Р. И. Семерджиевым.
31 октября 1989 года. Указом Правительства РСФСР селу Городок было возвращено его древнее имя - Радонеж.
