903 год. Город упоминается впервые в "Повести временных лет". Она рассказывает, что князь Игорь взял в жёны Ольгу "от Пьскова (Плескова)". Произошло это "в лето 6411", то есть в 903-904 году.
XII - XIII век. Псковская земля была частью Новгородской феодальной республики, однако уже в то время псковичи проявили некоторую самостоятельность и не раз предпринимали попытки отделиться от Новгорода.
1137 год. Псковичи призвали на княжение изгнанного из Новгорода князя Всеволода Мстиславича, внука Владимира Мономаха.
XIII - XIV века. Псков приобретает славу богатого торгового, экономического и культурного центра.
Осень 1240 года. Одной из неудач стало выступление псковских ратных людей против немецких и датских рыцарей. В битве под Изборском они потерпели поражение. В результате Псков захватили тевтонские рыцари.
1242 год. Город освободил Александр Невский, который встал во главе новгородской и суздальской дружин на борьбу с Тевтонским орденом.
1266 - 1299 года. Княжение Довмонта (в крещении Тимофей). Бежав из Литвы, он появился в Пскове во второй половине XIII века вместе с могучей дружиной. Псковичи выбрали его своим князем без согласия Новгорода. Всё своё долгое княжение Довмонт боролся с врагами Пскова и приобрёл большую любовь псковичей.
1348 год. Псков становится центром независимого княжества. Власть псковского князя ограничивалась вечем, которое избирало посадника, управлявшего вместе с князем военными, судебными и административными делами. Независимость от Новогорода.
1467 год. Вече утвердило сборник законов Псковской республики — Псковскую судную грамоту. Вече объявляло войну и заключало мир, принимало и отправляло послов. На вече же решались важнейшие вопросы внутренней жизни Пскова
1509 год. В Псков был послан наместник - князь Иван Михайлович Репня-Оболенский. Новый наместник отказался признавать псковские законы и не считался с вече.
6 января 1510 года. Псковских посадников и бояр пригласили в Кремль, в Грановитую палату. Псковичи-простолюдины остались ждать во дворе. Великий князь требовал уничтожения псковского веча в должности посадников и распространения на Псковскую землю московской системы управления. После этого все были арестованы и помещены в темницу.
13 января 1510 года. На глазах всего псковского люда «спустиша колокол вечевой у святыя Троица», то начали собравшиеся, «на колокол смотря, плакати по своей старине и по своей воли…». Как свидетельствовал современник событий, автор знаменитой «Повести о псковском взятии», не плакали только младенцы, сосущие молоко.
1581 год . Баторий предпринял поход на Псков. Взятием Пскова он рассчитывал принудить правительство Ивана IV согласиться на тяжелые условия мира, отдать Польше северо-западные русские земли. Оборона Пскова продолжалась 30 недель, но город так и не был взят. В течение осады псковичи отбили 31 приступ многократно превосходящего врага и сами совершили 46 вылазок против королевских войск.
1606 -1611 года. Псковская летопись связывает начало восстания в Пскове со сбором дополнительных налогов, которые царь Василий Шуйский предполагал собрать с гостей.
1615 год. Шведы предприняли попытку наступления на Псков в самом начале года, но были отбиты. Летом того же года значительные силы шведских интервентов во главе с генералом Горном вновь подошли к городу. Обе попытки были неудачны.
Февраль 1650 года. Начался бунт. Поводом к нему послужили слухи и страхи перед шведами. На отошедших к Швеции в 1617 году землях проживало много русских, они то и дело перебегали в Россию, и хотя по договору она обязана была их возвращать, на самом деле этого не делала. Шведская сторона высказывала претензии, и Россия предложила в порядке компенсации выплатить 190000 рублей, и, кроме того, пообещала продать шведам 12000 четвертей ржи по той цене, которая на момент совершения сделки установится на псковском рынке. Бунт было подавлен, но почти никто не наказан.
Зима 1700 года. Разбитые под Нарвой русские полки были отведены в Псков. Позднее туда же были направлены и вновь сформированные войска. На время Псков стал центром расположения действующей русской армии. В самом городе и его окрестностях находилось свыше 60 тыс. солдат и офицеров под командованием генерал-фельдмаршала Б. П. Шереметьева.
1701 год. По приказу Петра 1 летом и осенью в Пскове и Печорах были построены оборонительные сооружения по последнему слову военного искусства того времени: земляные бастионы и полубастионы, соединенные валами.
1708 год. Псков вошёл в состав Ингерманландии. В дальнейшем он был приписан сначала к Петербургской, потом к Новгородской губерниям.
24 августа 1776 года. Город стал центром Псковского наместничества (позднее - губернии).
1915 год. После тяжёлого поражения русских войск на Юго-Западном и Северо-Западном фронтах, для защиты Петрограда был создан Северный фронт, штаб которого разместился в Пскове.
1915 - 1917 года. Из Пскова миллионной армией Северного фронта командовали наиболее видные военачальники русской армии генералы Н. В. Рузский, А. Н. Куропаткин, В. Н. Клембовский, П. А. Плеве, М. Д. Бонч-Бруевич и В. А. Черемисов.
2 марта 1917 года. В Пскове отрёкся от престола последний российский император Николай II.
26-27 октября 1917 года. Вслед за Петроградом, Псковский Совет рабочих и солдатских депутатов провозглашает переход власти в свои руки.
1 ноября 1917 года. В Пскове победила Советская власть. Созданный большевиками Северо-Западный ВРК взял под свой контроль штаб фронта. Вскоре был отстранен от должности командующий Северным фронтом генерал В. А. Черемисов, комиссаром Северного фронта Советское правительство назначило Б. П. Позерна.
24 - 25 февраля 1918 года. Германские интервенты в ночь вступили в Псков. Город на 9 месяцев оказался под пятой германских оккупантов.
Ноябрь 1918 года. Красная Армия изгоняет из Пскова немцев.
25 мая 1919 года. Псков вновь занят уже белоэстонцами и белыми отрядами атамана С. Н. Булак-Балаховича. Под белыми Псков находился еще три месяца
26 августа 1919 года. Псков окончательно освобождён, но до конца 1919 года Псков продолжал отражать набеги войск генерала Н. Н. Юденича.
1954 год. В городе развернулись значительные реставрационно-восстановительные работы, в ходе которых решалась грандиозная задача: целью реставраторов было устранение архитектурных искажений XVIII—XIX веков и попытка восстановления позднесредневекового облика укреплений Пскова.