На картине «Сережа Сергеев на берегу Цны в Тамбове» - гимназист с толстой тетрадью в руках, куда записывал свои стихи

После гимназии проучился год в Екатерининском учительском институте, но из-за смерти братьев, а следом и родителей, оставшись в 16 лет сиротой без средств, вынужден думать, чем он может зарабатывать, чтобы продолжить обучение. Распродает библиотеку отца и на вырученные деньги уезжает в город Глухов на Сумщине, где продолжает обучение в учительском институте как казеннокоштный - воспитанник учебных заведений, обучающиеся и получающие полное содержание на счет казны.

Закончив за 3 года институт с серебряной медалью, отправляется служить в Житомир, откуда увольняется в чине прапорщика и начинает свою учительскую деятельность в школах России, Украины и Прибалтики. Позднее он поступает в Харьковский университет вольным слушателем, чтобы иметь возможность преподавать в вузах. Тогда же получает первый литературный гонорар (16 рублей 50 копеек) за сказку «Коварный журавль», опубликованную в детском журнале «Читальня народной школы» (1898, Декабрь). Примерно тогда же печатается стихотворения в прозе «Полубог». После этого Сергей Николаевич поверил в свой писательский талант.

В 1901 году издает за собственные деньги свою первую книгу стихов «Думы и грезы» тиражом 300 экземпляров под псевдонимом Ценский. Литературную известность, после которой он начинает сотрудничать с литературными журналами, ему приносит повесть «Тундра».

В 1904 году призывается на военную службу, которую проходит в Херсоне, Симферополе и Одессе. В перерывах он пишет повесть «Лесная топь», на которую хороший отзыв дает Александр Блок. После окончания русско-японской войны уезжает в Алушту, где решает вплотную заняться творчеством.